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・プロポーズ

なんと言っても女性が男性に期待していることの定番と言えばプロポーズを外せないですね。男性は女性とデートする際に色々なプランを考えているようですが、女性はどのようなプロポーズをされるかしか考えてなかったりするようですので、男性はあまりデートに気を使わなくても良いかもしれないですね。

・高級ホテルに一泊

高級ホテルに一泊するのも良いですね。私はいつも宿泊する際は客室露天風呂を選ぶのですが、それはそれで良いですのでおすすめです。彼女にしたい女性とデートに行く際には手軽な選択肢ではないでしょうか。
 
・ヘリコプターで夜景観賞

ヘリコプターで夜景観賞というのは私は1度しか経験ないですが、付き合う女性ではなく結婚する女性や結婚した女性とするならおすすめできますが、付き合うだけの女性であればヘリコプターで夜景観賞はもったいないので、やめた方が良いです。
 
・南半球でバカンス

完全にオフの時間を作れるのであれば、南半球でバカンスや海外旅行なども良いですがこれも大半は男性が負担することになるので、結婚する女性と行くほうが良いですね。付き合っている彼女レベルの女性と行くには早いです。